Nadat hij eerst aan de slag ging als barman en als verkoper van software richtte Cuban met een partner MicroSolutions op. Ook dat verhaal was niet onmiddellijk een succes, zeker niet nadat de receptioniste er met $83.000 vandoor ging. Maar op zijn 31e verkocht Mark Cuban MicroSolutions voor $6 miljoen aan H&R Block.

Dit was het begin van zijn succesverhaal.